De Rosa nasce a Montichiari nel 1994 e nella sua carriera può vantare oltre 170 presenze tra calcio professionistico e Serie D. Inizia il percorso in prima squadra con la Turris nella stagione 2012-2013. L’annata successiva arriva immediatamente il salto di categoria, con il calciatore che si trasferisce all’Aversa Normanna in C2. In seguito due anni in Sardegna con la Polisportiva Calcio Budoni, con la quale il primo anno raggiunge il quarto posto valido per gli spareggi promozione. Poi un’annata importante con la maglia della Vultur Rionero prima di tornare in Campania a vestire la maglia dell’Agropoli. Nelle ultime due stagioni è stato grande protagonista con il Sorrento, con cui ha totalizzato 54 presenze totali siglando 8 reti.
Roberto De Rosa, nel suo primo giorno da calciatore dell’U.S. Savoia 1908, ha parlato così ai canali ufficiali del club: “Non si può dire di no al Savoia. Ho scelto di venire a Torre Annunziata proprio per il calore della gente, dei tifosi: vedere uno spettacolo del genere sugli spalti è il massimo per un calciatore. È davvero stimolante. Ho già giocato al Giraud, due anni fa contro il Savoia. Mentre l’anno scorso, vista l’indisponibilità dello stadio del Sorrento, giocai e segnai contro il Francavilla proprio sul terreno di gioco oplontino. Senza dimenticare che si tratta di un progetto serio, che ho sposato subito dopo aver parlato con la famiglia Mazzamauro ed i Direttori. Calcisticamente parlando sono un playmaker a cui piace giocare la palla. Ma non mi limito soltanto al possesso, avendo attitudini anche in fase di interdizione. Faccio entrambe le fasi di gioco. Non vedo l’ora di iniziare e mettermi a disposizione del Mister Aronica!”
